Кажется, я понял проблему. Библиотека (fsevents) называлась «osx / foundation», и на машине, на которой возникла проблема, не было установлено RubyCocoa. После того, как я установил RubyCocoa, он работал отлично. Просто странно, что он сказал, что не может найти fsevents.rb, когда проблема была на самом деле с osx / foundation.
И чтобы ответить на ваши вопросы, значение $: для меня: "=> [" /opt/local/lib/ruby/site_ruby/1.8 "," /opt/local/lib/ruby/site_ruby/1.8 / i686-darwin9 "," / opt / local / lib / ruby / site_ruby "," /opt/local/lib/ruby/vendor_ruby/1.8 "," /opt/local/lib/ruby/vendor_ruby/1.8/i686- darwin9 "," / opt / local / lib / ruby / vendor_ruby "," /opt/local/lib/ruby/1.8 "," /opt/local/lib/ruby/1.8/i686-darwin9 ",". "] «