Использование безопасного сеанса действительно может вызвать проблемы с кэшированием.
В целях безопасности многие браузеры не кэшируют данные SSL, кроме как во время сеанса SSL. Когда браузер или вкладка закрыты, кэш SSL очищается.
Firefox имеет опцию конфигурации для управления этим. Я не знаю об IE. Также возможно, что есть некоторый заголовок Cache-Control, который переопределит это поведение.
Заголовок Cache-Control, как мне кажется, HTTP / 1.1, и вы должны использовать его так же, как и Expires. Cache-Control предлагает больше возможностей для управления кешем.