Если вы говорите о comboBox в WinForm, который был назначен списку объектов с использованием свойства источника данных, я обнаружил, что вы должны аннулировать параметр источника данных и назначать его заново каждый раз, когда ваш список изменяется.
т.е.
attendanceDataFiles.DataSource = Nothing
attendanceDataFiles.DataSource = myFileList.files
attendanceDataFiles.DisplayMember = "displayName"
attendanceDataFiles.ValueMember = "fileName"