Это личный проект или профессиональный? Если вы используете ASP, то вам придется разместить на сервере Microsoft (который не является бесплатным), это одна вещь, которую следует учитывать. Если вы используете Ruby on Rails, вы можете использовать Heroku (бесплатно, пока вы маленький).
Это также зависит от цели приложения. если вы хотите получить что-то как можно быстрее, и у вас есть опыт работы с ASP, используйте это. Я использую Ruby on Rails и нахожу фантастическую онлайн-поддержку (поддержка переполнения стека), а также большое количество плагинов и гемов, которые вы можете интегрировать, делает разработку довольно простой. На каждом собрании AustinOnRails, которое я посещаю, я слышу, что все больше и больше людей .NET хотят прыгнуть с корабля и перейти на Rails, хотя это основано на уклоне доступности.
Если у вас нет опыта работы с ними, я бы предложил RoR, так как он бесплатен для развертывания, с открытым исходным кодом и имеет чрезвычайно активное сообщество. Я бы порекомендовал книгу Agile Web Development с Rails, если вы хотите изучать Rails.
Кроме того, это действительно ваш звонок.