Прежде всего, переход на VS2008 на самом деле не стоит больших затрат, если сравнивать с VS2005. Вы по-прежнему можете использовать тот же фреймворк и использовать те же конструкции кода, которые вы использовали ранее. Могут быть редкие случаи, когда вам нужно что-то исправить из-за внесенных незначительных изменений, но я пока не нашел ничего. Во-вторых, вам не хватает многих функций, которые могут значительно улучшить вашу производительность - методы расширения и LINQ, если назвать только два, плюс автоматические свойства (в C # 3.0). VS2010 обещает иметь больше улучшений, которые могут сделать вас более продуктивным. В-третьих, хотя вы, возможно, и не захотите переключаться немедленно - могут быть веские причины подождать до первого пакета обновления - вам все равно нужно идти в ногу, иначе ваш код и ваши навыки устареют. В конце концов, ваши инструменты больше не будут поддерживаться или не будут работать на более новом оборудовании - тогда вы будете вынуждены измениться. На мой взгляд, лучше иметь план, чтобы оставаться разумным, если не абсолютно, текущим в вашем инструменте, если это вообще возможно, затем отложить, пропустить все преимущества и, в конечном счете, быть вынужденным играть в догонялки.