Попробуйте следующее ...
- Установите стиль TargetType = "{x: Type Image}" в стиле
- Изменить свойство установщика на Property = "Source"
То, как в данный момент определяется путь к вашему свойству, он ищет свойство в Image с именем Image (которое не существует), а затем внутри этого объекта с именем Source.
Кроме того, удалите атрибут Source из тега Image в верхней части. Это заменит все, что применяется стилем. Вы можете переместить его в другой DataTrigger или поместить его в обычный установщик, например, так:
<Image Grid.Column="2" Stretch="None">
<Image.Style>
<Style TargetType="{x:Type Image}">
<Setter Property="Source" Value="..\..\Images\OK.png" />
<Style.Triggers>
<DataTrigger Value="True" Binding="{Binding TimeSheet, Converter={StaticResource overQuotaConv}}">
<Setter Property="Source" Value="..\..\Images\Error.png"/>
</DataTrigger>
</Style.Triggers>
</Style>
</Image.Style>
</Image>
Ваше время интересно. Я просто собираюсь опубликовать что-то в своем блоге об элементе управления, который делает что-то очень похожее на это, но в гораздо более кратком синтаксисе.