Для управления диалогами у watin есть WatiN.Core.DialogHandlers (например, AlertDialogHandler, ConfirmDialogHandler, FileUploadDialogHandler, PrintDialogHandler и LogonDialogHandler.) Я думаю, что для вашего примера я думаю, что следует использовать AlertDialogHandler.
AlertDialogHandler popUp = new AlertDialogHandler();
ie.DialogWatcher.Add(popUp);
ie.GoTO(URL);
if( popUp.Exists())
{
popUp.OKButton.Click();
}
ie.WaitForComplete();