Сколько времени занимает выполнение инструмента? Один из ленивых вариантов может быть просто отредактировать csproj так, чтобы он всегда запускал инструмент во время сборки (предположительно, через <Exec ... /> или пользовательский файл targets) - конечно, это зависит от того, как быстро выполнить.
Другим способом было бы написать шим, который работает как «Пользовательский инструмент» в VS и просто вызывает существующий exe (или любой другой) с правильными аргументами. Не тривиально, но выполнимо ( см. Здесь ) - я полагаю, что тогда, якобы, это довольно неплохо играет с обнаружением изменений. Это на самом деле в моем списке вещей, которые нужно сделать для текущего проекта, так что я скоро узнаю ...