Существует множество вариантов для файлов .ico, но я не вижу никакой логики в том, как Windows выбирает, какое разрешение / битовую глубину показывать
Существуют размеры значков, которые я объединяю. Это объединение всех размеров, которые могут вам понадобиться для XP и Vista в зависимости от настроек, выбранных пользователем: