Лучший способ - запустить JBoss с помощью команды внешнего инструмента, используя либо обычный запуск, либо добавив скрипт 'startDynamoOnJBOss' во внешние команды, и убедитесь, что JPDA активирован в run.conf или run.bat
После этого просто подключитесь с помощью отладчика к внешнему процессу Java