Есть ли способ установить Windows Live Messenger с помощью библиотеки win32com?
Эта тема на форуме MSDN подробно обсуждает эту тему.
Короче говоря, вы можете сделать это с этим API
Еще одна возможность - использовать веб-клиент на основе Python, чтобы сделать это через http: home.live.com