Облачные провайдеры обычно попадают в один из 2 лагерей. Они либо управляют базовой ОС для вас (например, Google App Engine или Windows Azure), либо просто дают вам возможность раскрутить стандартные виртуальные машины (например, EC2).
Если вы хотите портировать существующее приложение, которое не имеет веб-интерфейса, было бы проще всего пойти по пути виртуальной машины. В противном случае вам придется исследовать облачную платформу, чтобы увидеть, какие сервисы вам доступны (подсказка: стандартной службы Windows не будет, но вы сможете создать ее с помощью веб-службы в зависимости от ваших потребностей).
Rackspace предлагает как облачную платформу (Cloud Sites), так и платформу VM (Cloud Servers). У меня нет опыта работы с ними, но я всегда был их поклонником.
Первыми шагами для вас, чтобы переместить облако, IMHO, будут облачные серверы или EC2. Волшебное ключевое слово, которое вы ищете, - это имя пользователя root или администратора (SSH или RDP), которое скажет вам, что вы имеете дело с платформой VM. Если они требуют использования SDK, у вас есть облачная платформа.