Разве это не лучше подходит для serverfault ?
До тех пор, пока веб-приложение работает нормально, почему вы "на грани ума" над пингом? Зачем тебе это?
Вы не "пингуете" порт; порты являются абстракциями в TCP и UDP, но отсутствуют в ICMP, протоколе, используемом ping; поэтому я понятия не имею, как PING 74.208.192.xxx:80 "преуспевает". Не могли бы вы опубликовать текстовый журнал того, что вы видите на экране?
Проверьте, не блокирует ли сервер ICMP, вам придется проверить настройки брандмауэра в Windows, чтобы проверить это.
Кроме того, убедитесь, что вы можете пропинговать с обоих компьютеров (A и B) внешний, хорошо известный хост (я рекомендую pinging yahoo.com), чтобы проверить, не блокирует ли ваш пинг локальный брандмауэр.