Я знаю, что это старый вопрос, но может помочь многим.
Чтобы отладчик работал правильно, вам нужно загрузить базу данных символов отладки, файл .pdb с тем же именем, что и сборка, которую вы хотите отлаживать. Если это часть созданного вами решения, вы можете просто скопировать и вставить его из папки bin другого решения. Затем добавьте точку останова, указав полный путь к методу, который вы хотите отладить, плюс имя сборки, в которой он находится. Пример: "MyNamespace.MayClass.MyMethod, MyAssemblyName"
Если у вас нет кода, у вас есть 2 варианта, оба с использованием disasembler. Я использую dotPeek для этого, так как он действительно качается.
Вариант 1: вы открываете сборку с помощью dotPeek и создаете для нее один файл .pdb, затем копируете его в папку .bin и выполняете действия, описанные выше. https://www.jetbrains.com/decompiler/help/Generating_PDB_Files.html
Вариант 2: использовать сервер символов dotPeek и PDB Generation.
https://www.jetbrains.com/decompiler/help/Symbol_Server_and_PDB_Generation.html
После этого следуйте инструкциям выше, чтобы прикрепить экземпляр отладчика.
Надеюсь, это поможет