Проекты с открытым исходным кодом, всегда были пространством для настройки (я полагаю, в этом его прелесть), и я думаю, что приемлемо модифицировать Tomcat для очень специфических внутренних требований.
Но в целом я бы рекомендовал избегать решения, которое требует жестких модификаций инструментов с открытым исходным кодом - вероятно, есть другой способ сделать то, что вы хотите, используя существующие; ) (это не относится к общепринятым изменениям, т. е. аддонам сообщества, исправлениям ошибок и всему тому, что вы публикуете в пространствах проекта, которые приняты и стали частью окончательного решения).
Что касается внешней библиотеки, я бы упомянул их в проекте README как требования к платформе. поэтому иметь предварительно настроенный сервер не так уж и безумно. на самом деле это может сэкономить вам время, но это бонус. Вы все равно должны упомянуть свои зависимости где-нибудь:)
Надеюсь, это поможет.