Cygwin - это, в основном, эмулятор POSIX, где POSIX является наименьшим общим знаменателем UNIX и других систем. Это позволяет иметь хорошо написанные приложения POSIX, работающие в Windows.
Вы найдете все, что указано в POSIX (например, иерархию файловой системы, файловую систему / proc, сигналы, сокеты) в Cygwin, и это будет вести себя в спецификациях POSIX. Но так как многие вещи не определены в POSIX, он не будет на 100% похож на любую другую настоящую систему Unix.
Например, в большинстве систем UNIX вы можете удалить файл, когда он открыт (что сделает его временным файлом без имени, который будет удален, когда последний пользователь закроет его). Windows не позволяет этого (и POSIX также не требует этого); поэтому в Cygwin у вас будет семантика файлов Windows (вы не можете удалить файл, пока он открыт).
То же самое касается разрешенных символов в именах файлов, чувствительности к регистру имен файлов и (конечно) всех дополнительных API (помимо POSIX), которые предлагаются большинством реальных UNIX-систем, но которые не включены в Cygwin.
(По крайней мере, у вас может быть X-сервер в Cygwin, который снова поддерживает только основные операции X).