На первый взгляд кажется, что PocketDOS основан на эмуляции Intel 80186. 80186 не поддерживает 32-битный защищенный режим, поэтому вы даже не сможете запустить на нем DJPP (который является реализацией GCC для DOS), поскольку для этого требуется расширитель DOS (DPMI) для поддержки кода 32-битного защищенного режима. 80186 - это, по сути, 8086 с интегрированными в чипы периферийными устройствами, такими как контроллеры прерываний и DMA.
Не думаю, что ты сможешь это сделать. Вам понадобится 16-битный DOS-компилятор реального режима.