Так и должно быть. Миграция 2008 года с одного сервера на другой - это, прежде всего, упражнение с базой данных, но оно может оказаться сложным при инициализации уровня приложения.
Если честно, я думал, что миграция TFS Integration Platform дает рекомендации по переходу с TFS 2005 на TFS 2008. Насколько я понимаю, в TFS 2010 есть функция обновления, включенная в мастер, которая должна позаботиться о большинстве вещей за вас. До сих пор я только устанавливал TFS 2008 с нуля и TFS 2010 с нуля - я еще не пробовал эту часть мастера.
Еще одним соображением является платформа базы данных для вашего экземпляра TFS 2008. В нашем случае наш 2008 установлен на MS SQL Server 2005, а для TFS 2010 требуется SQL Server 2008, так что это может сделать наше обновление немного сложнее.