Используете ли вы сеансы InProc? (Это значение по умолчанию для ASP.net AFAIK). В этом случае проверьте, перезагружается ли ваш пул приложений, так как это уничтожит все сеансы. У меня нет IIS для проверки, но я считаю, что он настроен на отключение пула приложений, если он простаивает в течение определенного времени - если это ваш сервер разработки, возможно, вы простаивали слишком долго, чтобы AppPool перезагружался а ваши сессии InProc убиты?
Я не уверен, насколько легко быстро внедрить stateserver или sqlserver вместо inproc, но вот страница MSDN о состоянии сеанса .