Если вы еще не решили эту проблему, вот что сработало для меня.
Вам нужно вставить всплывающее меню в меню проводника, используя InsertMenuItem, как описано здесь . Это позволяет дать вашему всплывающему меню идентификатор.
Оболочка передает этот идентификатор в IContextMenu_GetCommandString при запросе элементов, проверяя этот идентификатор, вы можете вернуть любую нужную строку справки.
Однако он может просто не отображаться, если щелкнуть правой кнопкой мыши папку на панели папок (слева) проводника, а не на панели файлов справа. В моей системе, если один или несколько элементов выбраны на панели файлов, свойства (тип, размер, имя и некоторые другие элементы) отображаются в строке состояния, даже если я щелкаю правой кнопкой мыши любую папку на панели папок.
Кажется, это стандартное поведение - по крайней мере, в моей системе оно одинаково для всех установленных пользовательских расширений и даже для меню проводника по умолчанию.