Хотя методы NSPopUpButton, такие как addItemWithTitle: и addMenu: не разрешают повторяющиеся имена, определенно возможно иметь элементы с одинаковым заголовком. Вам просто нужно установить имя в самом NSMenuItem.
Например, если у вас есть массив строк (например, имена плейлистов), вы хотите добавить их к всплывающей кнопке и убедиться, что там будут дубликаты, сделайте это так:
NSArray* items = [NSArray arrayWithObjects:@"Foo", @"Bar", @"Baz", @"Foo", nil];
for (NSString* item in items)
{
[popupButton addItemWithTitle:@"blah"];
[[popupButton lastItem] setTitle:item];
[[popupButton lastItem] setTarget:self];
[[popupButton lastItem] setAction:@selector(something:)];
}