Обычно это делается с помощью ViewModel, то есть структуры данных, которая предоставляет представлению (через DataContext) как модель (ваши данные), так и информацию, относящуюся к представлению, например, проверен ли элемент или нет.
В вашем примере ваш словарь не будет, скажем, словарем, но словарь и PersonViewModel будут иметь свойство IsChecked и свойство Person, указывающее на модель.
В противном случае, вам нужно пойти и найти флажок в шаблонах или перейти к элементу списка из флажка, и это довольно быстро усложняется.