Python 2.3 или 2.2, если вы можете жить без множества добавленных модулей (например, datetime, csv, logging, optparse, zipimport), не используете SSL и готовы добавить шаблон для True / False.
2.4 добавлены декораторы. выражения генератора, reversed (), sorted (), а также подпроцесс и десятичные модули. Хотя все это неплохо, без них легко написать Pythonic-код (при условии, что ваш проект не будет интенсивно их использовать).
2.5 с добавленным относительным импортом, улучшенной поддержкой 64 бит и небольшой скоростью. Вы могли бы жить без всего этого достаточно легко.
2.6 не выпущен (хотя он очень близок), поэтому, хотя он может понравиться разработчикам, он не имеет той совместимости, к которой вы стремитесь.
Посмотрите примечания к выпуску 2.3, 2.4, 2.5 и готовящиеся к выходу 2.6 (используйте http://www.python.org/download/releases/2.Y/highlights/, где 'Y' - младшая версия).
FWIW, для SpamBayes мы поддерживаем версии 2.2 и выше (2.2 требует отдельной установки пакета электронной почты). Это не слишком обременительно, но 2.3 дополнения достаточно полезны, а 2.3 достаточно старые, поэтому мы, вероятно, скоро уроним 2.2.