Запускаете ли вы приложение с уже подключенным windbg, или вы отлаживаете JIT? Если последнее (то есть, вы полагаетесь на параметр в HKLM \ Softare \ Microsoft \ Windows NT \ AEDebug \ Debugger), то просто измените значение ключа отладчика, чтобы использовать команду "-c" для запуска команды после отладчик присоединяется.
Предполагая первое, вы можете попробовать запустить сервер отладки, используя именованный канал или tcp (с помощью команды .server). Затем вы можете написать консольное приложение для запуска экземпляра cdb в качестве клиента для подключения к вышеупомянутому серверу windbg и иметь приложение для анализа stdout до тех пор, пока не увидите приглашение отладчика. После этого вы сможете эффективно автоматизировать сеанс отладки. Таким образом, процесс синтаксического анализа будет сокращен, возможно, обернут в FSM, в зависимости от того, насколько сложным вы хотите стать.