Просто чтобы завершить этот вопрос.
В моем случае проблема заключалась в том, что TreeView действительно был привязан к объекту, который содержит свойство item, например ::
class ItemContainer
{
public Item Item { get; set; }
}
Так что это было свойство навигации другого объекта. Тем не менее, мы можем сказать, что TreeView, очевидно, не проверяет изменения в реквизитах, а класс EntityObject не запускает событие PropertyChanged при изменении свойства навигации. Исправление для этого заключается в том, чтобы либо иметь альтернативное свойство (которое не создается автоматически EF), которое будет запускать OnPropertyChanged внутри обработчика события AssociationChanged.
Или, если вы используете POCO, это еще проще - в вашем виртуальном свойстве Item вы можете сразу запустить OnPropertyChanged:)