Была похожая проблема. На моем UserControll была панель инструментов. Когда я нажал кнопку раскрывающегося списка инструментов, показывалось раскрывающееся меню, но всплывающее окно исчезло.
Причиной было то, что всплывающее окно. Autoclose было правдой. После установки false всплывающее окно больше не закрывается.
ToolStripDropDown popup = new ToolStripDropDown();
popup.AutoClose = false; //Set to FALSE
popup.Margin = Padding.Empty;
popup.Padding = Padding.Empty;
ToolStripControlHost host = new ToolStripControlHost(userControl1);
host.Margin = Padding.Empty;
host.Padding = Padding.Empty;
popup.Items.Add(host);
popup.Show(button1, new Point(100,100));