Существует ограничение оболочки: невозможность использования сценариев оболочки в строках shebang, и поскольку средство запуска JRuby (было) основано на оболочке, это ломает вещи. Хорошей новостью является то, что в JRuby теперь есть встроенный модуль запуска (для windows, linux, macos), и использование его вместо оболочки запуска позволит без проблем поместить его в строки shebang.