Создайте два именованных канала в новом каталоге (с помощью mkfifo), передайте вывод команд этим двум каналам, а затем заархивируйте каталог.
mkdir tmp
mkfifo tmp/1.out
mkfifo tmp/2.out
command1.exe > tmp/1.out
command2.exe > tmp/2.out
zip -FI -r tmp.zip tmp/
РЕДАКТИРОВАТЬ: Добавлен флаг FI в zip, что делает это возможным. Единственное предостережение в том, что для работы вам нужен zip 3.0. Tar: ing FIFO: s не реализован (согласно tar-разработчикам), потому что вам нужен заранее размер файла, чтобы записать его в заголовок TAR.