Вы не можете. Safari преднамеренно игнорирует media = handheld, так как такие таблицы стилей обычно были адаптированы для карманных устройств до iPhone с гораздо более низкими возможностями, и поэтому приводили к плохой некачественной версии страницы.
Однако вы можете указать Safari использовать определенные таблицы стилей, используя условное css .