Если вы пытаетесь оставаться довольно простым, у вас есть все, что вам нужно; контейнер сервлетов.
IDE, конечно, помогает.
Я бы порекомендовал проект веб-инструментов Eclipse, поскольку он позволит вам кодировать, а затем нажать кнопку, которая поместит этот код на tomcat все из IDE.
http://www.eclipse.org/webtools/
Как сказал Богдан, maven - это инструмент управления зависимостями, но в зависимости от вашего уровня комфорта, я не уверен, что вы еще хотите замаскировать воду этим.
Еще один проект, использующий Maven, - appfuse (http://appfuse.org/display/APF/Home)), который поможет вам быстро начать работу по созданию веб-приложения. Он предоставит вам веб-приложение, базу данных, модульные тесты, управление зависимостями и хороший скелет для структурирования вашего проекта.
Так что, если вы просто хотите поиграться с некоторыми .jsps и одним или двумя сервлетами, я бы остановился на IDE, но если вы знакомы с веб-приложениями, MVC и инструментами сборки, я бы порекомендовал appfuse ,