Copy Local работает только если сборка GAC'd если один опорный уровень глубоко. Например, если у вас есть проект, который ссылается на сборку GAC, и этот проект, если на него ссылается ваш веб-проект, тогда, хотя да, сборка GAC будет скопирована в папку bin первого проекта, но не скопировать в папку bin вашего веб-проекта.
Решение, таким образом, состоит в том, чтобы напрямую установить ссылку в веб-проекте на сборку GAC и указать Copy Local. Даже если в этом случае веб-проект не использует ссылку напрямую, он скопирует ее в папку bin веб-приложения.