Да, с каждым исключением флажок снят, он работает только на этих исключениях Invoke. Все остальные исключения работают нормально.
Хорошая новость в том, что анонимный гений дал мне обходной путь:
delegate void VoidTest();
VoidTest test =
(VoidTest)Delegate.CreateDelegate(typeof(VoidTest), o, method.Name);
test();
Эти исключения попадают в обработчик исключений, как и ожидалось! =)