Попробуйте:
from t3 in dataContext.Table3
where t3.Guidfield == someGuid
from t2 in t3.Table2
where t2.Field // boolean field is true
select t2.Table1;
РЕДАКТИРОВАТЬ: По запросу, эквивалентный синтаксис лямбда-выражений:
dataContext.Table3.Where(t3 => t3.Guidfield == someGuid)
.SelectMany(t3 => t3.Table2)
.Where(t2 => t2.Field)
.Select(t2.Table1);