Насколько я понимаю, вопрос в том, что вы хотите отказаться от оператора if , который вы не можете.
Однако вы можете заменить его на while loop :
def scanthefile():
x = 11
while x > 5:
# do something here...
if CONTENTSIZE > 500:
break
# do something else..
break # Which will make the while loop only run once.
return info