Я не уверен, что полностью понимаю ваш вопрос, но я считаю, что проблема заключается в вашем синтаксисе в этой строке:
if r == "Y" or "y" or "yes" or"yep" or"yeah":
Вы проверяете правду "Y", "y" и т. Д., Которые все оценивают как "истина". Поместите все значения в последовательность и выполните:
if r in seq:
Это должно быть намного чище, чем
if r == "Y" or r == "y"...