Я не уверен, правильно ли я понимаю ваш вопрос (как часто, если заголовок вопроса длиннее, чем текст ...). Но если вы пытаетесь применить обложку к пользовательскому элементу управления, могут помочь следующие ссылки.
Темы для пользовательских элементов управления в ASP.NET и ASP.NET 2.0 Темы и пользовательские элементы управления .
В вашем файле скина есть директива <%@ Register TagPrefix=....
Обычные файлы CSS не «применяются вами», я бы сказал. Браузер "просто применяет их". Поэтому, если ваш элемент управления выводит HTML, который ссылается на стиль, который существует в вашем CSS, у вас все в порядке (возможно, проверьте источник отрисованной страницы?).