Вы помещаете свои точки останова в код, который является частью сгенерированного класса?
Я столкнулся с этой проблемой на клиентском сайте справочной службы. Сгенерированные классы являются частичными классами с
[System.Diagnostics.DebuggerStepThroughAttribute()]
атрибут применен. Даже когда моя точка останова была в другом файле, но все еще являлась частью атрибутного класса, точка останова будет пропущена.
Я удалил этот атрибут из сгенерированного файла Reference.cs, и отладчик работал как я ожидал.
Конечно, это не постоянное решение, потому что если файл Reference.cs будет восстановлен, атрибут возвращается.