Существует такая вещь, как обновление HTTPS, когда незашифрованное HTTP-соединение обновляется до HTTP по взаимному согласию после его формирования. Это то, что вы имели ввиду? Если так, Tomcat, похоже, не поддерживает его «из коробки», а также не поддерживает Java «из коробки». Вы можете написать себе Tomcat Connector, который это сделает; на стороне клиента у вас есть более интересная проблема; -)
Но я бы спросил почему? Порты не так дороги, что вы не можете использовать два.