Это довольно эзотерическая вещь, которую хочется сделать. Вы уверены, что не существует более простого способа сделать то, что вы хотите? (Например, изменение свойства transform для UIImageView, показывающего изображение.)
Чтобы убедиться, что UIImage имеет определенную ориентацию, вам придется поиграться с тегами Exif перед загрузкой изображения. Откройте файл, измените теги, сохраните его и прочитайте. Вы можете проверить библиотеку iphone-exif для вдохновения, но, вероятно, необходимо расширить ее.