Предлагаю вам немного разбить этот вопрос.
Знаете ли вы, как получить доступ к вложениям из обычной Java-программы? Как взаимодействовать с почтовым сервером и т. Д.? Если вы знаете, что это должно быть легкое упражнение, чтобы предоставить вложение в загружаемом формате через jsp. Хотя я настоятельно рекомендую вам сделать обычный сервлет, так как вы вряд ли будете использовать дополнительные механизмы вокруг jsp.
Просто убедитесь, что вы установили тип контента в соответствии с тем, что загружается:
В JSP: <%@page contentType="image/png" %>
В сервелте: response.setContentType("image/png");