Другое, что вы можете сделать, это создать конвертер из Item -> string:
Mapper.CreateMap<Item, string>().ConvertUsing(item => item.Title);
Теперь вам не нужно делать ничего особенного в вашей Группе -> Карта FlatenedGroup:
Mapper.CreateMap<Group, FlattenedGroup>();
Это все, что тебе нужно там.