Если я правильно понимаю, ваш массив содержит словари, содержащие строки, и вы хотите отсортировать эти строки ... как даты. Возможно, что-то вроде этого:
[someArray sortWithOptions: 0 usingComparator: ^(id inObj1, id inObj2) {
NSDate *date1 = [NSDate dateWithString: [inObj1 objectForKey: @"dateString"]];
NSDate *date2 = [NSDate dateWithString: [inObj2 objectForKey: @"dateString"]];
return [date1 compare: date2];
}];