Если вы хотите видеть и отлаживать точно то, что отправляет ваше приложение, а не просто видеть его вывод в журнал, я только что выпустил инструмент с открытым исходным кодом для этого: http://httptoolkit.tech/view/ruby/
Он поддерживает почти все библиотеки Ruby HTTP, поэтому он отлично подойдет для этого случая, но также и многие другие инструменты и языки (Python, Node, Chrome, Firefox и т. Д.).
Как отмечено в другом ответе, вы можете настроить Net :: HTTP для печати своих журналов, чтобы выяснить, что он делает, но это только показывает, что он пытается сделать, это не поможет вам, если вы используете какой-либо другой HTTP библиотеки или инструменты (или использовать модули, которые делают), и это требует, чтобы вы изменили свой фактический код приложения (и не забудьте изменить его обратно).
С помощью HTTP Toolkit вы можете просто нажать кнопку, чтобы открыть терминал, запустить свой код Ruby оттуда как обычно, и каждый отправленный HTTP-запрос будет собираться автоматически.