Почему бы вам не сделать себе одолжение и использовать DateTime. Разрежьте свои строки и используйте операторы сравнения дат
Что-то вроде
Function ObjectInRange(ByRef obj As Object, ByVal str1 As String, ByVal str2 As String) As Boolean
Dim date1 As DateTime = DateTime.Parse(str1)
Dim date2 As DateTime = DateTime.Parse(str2)
Dim inRange = False
For Each prop As PropertyInfo In obj.GetType().GetProperties()
Dim propVal = prop.GetValue(obj, Nothing)
If propVal Is Nothing Then
Continue For
End If
Dim propValString = Convert.ToString(propVal)
Dim propValDate = DateTime.Parse(propValString)
If propValDate.CompareTo(date1) > 0 And propValDate.CompareTo(date2) < 0 Then
inRange = True
Exit For
End If
Next
Return inRange
End Function