Использование условий стандартных действий для сервиса не будет масштабироваться после одного сервиса.
Способ сделать это состоит в том, чтобы запланировать RemoveExistingProducts до InstallFinalize. Затем убедитесь, что ваша новая сборка имеет служебный EXE-файл с той же версией, что и заменяемая. Таким образом установщик Windows не удалит и не переустановит этот компонент.
Наконец, поместите ваши данные конфигурации в другой компонент, который будет установлен, и закодируйте вашу службу, чтобы заметить, что данные изменили конфигурацию, и перезагрузите их при необходимости.
Лично я этого не делаю. Я останавливаю, переустанавливаю, запускаю службы все время без каких-либо ужасных последствий, за исключением того, что установка занимает несколько секунд дольше.