В первом случае убедитесь, что свойство ControlToValidate указывает на элемент управления, который вы хотите проверить.
Вызывает беспокойство то, что ошибка JavaScript немного странная, так как использование RequiredFieldValidator выдаст стандартный проверочный код ASP.NET.
Вы можете использовать Custom Validator , где вы определяете метод JavaScript, который хотите выполнить для проверки.