Из того, что я понял, вы не пытаетесь динамически изменять само изображение, а скорее правильно определяете местоположение изображения во время выполнения.
Я считаю, что простое добавление префикса относительного URL изображения к "../" должно привести вас к корню вашего приложения, а не обязательно к сайту, поскольку приложение может не размещаться в корне сайта.
Если ваш файл XAP расположен следующим образом:
http://somesite.foo/app1/somethingelse/clientbin/MyFoo.xap
А вы где пытаетесь связать следующее изображение:
http://somesite.foo/app1/somethingelse/images/a/boo.png
Очевидно, что все относительные URI относительно того, где находится файл XAP (обычно папка ClientBin), и Silverlight добавляет текущее пространство имен клиента Silverlight. Поэтому, если вы управляете Silverlight в пространстве имен Whoppa, вам нужно будет поместить все ваши изображения в каталог clientbin / Whoppa /. Не совсем удобно.
Обходной путь должен использовать абсолютные URI следующим образом:
новый Uri (App.Current.Host.Source, "../images/a/boo.png");