Никогда не использовал плагин, но я считаю, что вам нужно применить метод .validate();
к любым элементам, созданным после загрузки документа / DOM.
$newFileInput=$('<input type="file" name="files[]" />');
$newFileInput.appendTo($('form[name=newFiles]')).validate();
Используемые теги имен являются примерными.