Похоже, что cygwin не поддерживает переключение контекста пользователя (поддерживается ucontext.h).
ucontext.h
Учитывая, что мне нужно разработать приложение переключения контекста пользователя под Cygwin, есть ли какое-то решение для этого?
Вы, вероятно, можете написать свою собственную реализацию, оборачиваясь вокруг Fiber API. http://msdn.microsoft.com/en-us/library/ms682661(VS.85).aspx
В C ++ вы можете попробовать Context от Boost, у него аналогичный интерфейс.