К сожалению, похоже, что по умолчанию ControlTemplate для ToolBar не использует ItemsPresenter, он использует ToolBarPanel, поэтому настройка ToolBar.ItemsPanel не будет иметь никакого эффекта.
ToolBarPanel наследуется от StackPanel. По умолчанию его Ориентация привязана к родительскому ToolBar.Orientation, но вы можете переопределить это и установить его Ориентацию на Вертикальный со Стилем, и это позволит элементам растягиваться по горизонтали:
<DockPanel>
<ToolBar DockPanel.Dock="Top">
<ToolBar.Resources>
<Style TargetType="{x:Type ToolBarPanel}">
<Setter Property="Orientation" Value="Vertical"/>
</Style>
</ToolBar.Resources>
<ComboBox HorizontalAlignment="Stretch" SelectedIndex="0">
<ComboBoxItem>A B C</ComboBoxItem>
<ComboBoxItem>1 2 3</ComboBoxItem>
<ComboBoxItem>Do Re Mi</ComboBoxItem>
</ComboBox>
</ToolBar>
<Border Margin="10" BorderBrush="Yellow" BorderThickness="3"/>
</DockPanel>
Затем вы можете использовать Grid или что-то вместо ComboBox, если вы хотите, чтобы в строке было несколько элементов.